史湘云，《红楼梦》中金陵十二钗之一，四大家族史家的千金，贾府通称史大姑娘。她是作者按照《世说新语》魏晋风度标准塑造的一位具有中性美的女子形象。她心直口快，开朗豪爽，爱淘气，甚至敢于喝醉酒后在园子里的大青石上睡大觉；身着男装，大说大笑；风流倜傥，不拘小节；诗思敏锐，才情超逸；说话“咬舌”，把“二哥哥”叫作“爱哥哥”。她是一个富有浪漫色彩、令人喜爱的豪放女性。但她毕竟是薄命司中的女儿，自幼父母双亡，没有过上贵族小姐娇生惯养的生活；好不容易嫁个了才貌仙郎，却暴病而亡，湘云立誓守寡，也就很苦。
海棠有“睡美人”之誉。这一典故出自宋朝释惠洪《冷斋诗话》记载：唐玄宗登沉香亭，召杨贵妃，碰巧杨妃酒醉未醒，高力士使侍儿扶持而出，贵妃仍醉未醒，鬓乱残妆。唐明皇见状笑道：“岂妃子醉，直海棠春睡耳！”这一段有趣妙喻致使众多文人墨客歌赋传颂，宋代苏轼据此写了一首《海棠》诗：“东风袅袅泛崇光，香雾空朦月转廊。只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”再次艺术地把海棠比作睡美人。再加上史湘云生来豪爽，又成了独特的风格。
史湘云在诗社中的雅号为“枕霞旧友”，缘贾母提起幼时“枕霞阁”撞破鬓角而起。贾母娘家的侄孙女，宝玉的表妹。父母早亡，由叔叔婶婶抚养长大，但叔叔婶婶待她不好，差不多的针线活儿都要自己动手。生性豁达，得贾母喜欢，经常来贾府小住。她的经典事迹有：拾到金麒麟；海棠诗夺魁；烤鹿肉割腥啖膻；芦雪亭联诗夺魁；醉眠芍药裀；中秋联诗“寒塘渡鹤影”。最后“寒塘渡鹤影”成了史湘云最后命运的定语，指她最后会独守“寒塘“。
史湘云的旷达不是一种出世孤傲，而是一种入世的情趣。趁兴时大块吃肉，忘形时挥拳拇战，偶尔男儿装扮， 白日里佻达洒脱， 顾盼间神采飞扬，须眉也须自拙。在大观园中，史湘云的身世既富且贵，虽因家道中落、不复为富，却也不端着贵族的空架子。她既无视高低贵贱，又不拘于男女之别，与人相交，一片本色，无功利之心。这和宝钗、黛玉大为不同。宝钗虽识大体又善施小惠，但人事的轻重在她的行事中是层次清晰的；黛玉为封建社会的叛逆者，一身才情，孤芳自傲是黛玉的本性。最后再整体感受一下英豪阔大的史湘云，青丝托于枕畔，白臂撂于床沿，梦态决裂，豪睡可人。至鹿肉大嚼，茵药酣眠，尤有千仞振衣，万里濯足之概，更觉豪爽也，不可以千古与。
史湘云的结局有一种猜测史湘云后来嫁给了贵族公子卫若兰。卫若兰颇有侠气，与史湘云的英豪个性很是相配，婚后生活美满。但好景不长，婚后不久夫妻离散，或者因为四大家族贾史王薛的相互罹难而受到牵连，或者因为夫妻间感情出了矛盾。两人感情破裂。最终，史湘云主动离开了卫若兰，应白首双星。即史湘云和卫若兰到老都过着夫妻离散的生活。又有一种猜测贾宝玉的人生道路凄凉坎坷。多年以后，贾宝玉遇到了同样败落，过着凄凄惨惨戚戚生活的史湘云。于是两人惺惺相惜，最终患难与共。史湘云即为曹雪芹现实中他死后飘零的“新妇”。亦为《石头记》评点的脂砚斋。这种猜测颇能圆说《红楼梦》所强调的怀金悼玉之旨。
