戴笠妻子为毛秀丛，后因戴笠的外遇而分居，1939年，毛秀丛因罹患子宫癌死于上海。两人生有一子为戴藏宜，1951年1月，江山县人民政府在江山县保安乡枪决戴藏宜。戴笠有三个孙子，分别为戴以宽、戴以宏、戴以昶，两个孙女为戴眉曼、戴璐璐，其中戴璐璐早夭。1954年，戴藏宜妻子郑锡英偕二子戴以宽、戴以昶经香港去台湾，而戴以宏和戴眉曼则留在中国大陆。另军统间谍李丽之子，传为戴笠之子。
戴笠死后，戴家开始破落。1949年5月，戴笠的母亲蓝月喜病亡。戴笠在1915年与原配夫人毛秀丛生有一子叫戴善武（亦名戴藏宜），外貌酷似戴笠，挂有少将军衔，任国民党保安乡自卫队主任。1949年9月，根据时任浙江省公安厅厅长李丰平（后任浙江省省长）的指示，戴善武被依法逮捕。江山县人民政府于1951年1月在戴笠老家保安乡，召开万人大会，宣判并枪决了戴善武。到此为止，戴家崩溃了，“戴公馆”也被没收。戴笠有3个孙子2个孙女，他们分别叫戴以宽、戴以宏、戴以昶、戴眉曼，还有一个叫戴璐璐的孙女，在寄养时夭折了。
1960年10月，戴眉曼和谢培流有情人终成眷属。结婚后相亲相爱，过了几年平静幸福的生活。“文革”开始后，戴眉曼怕受到冲击，便和丈夫商量将户口由廿八都公社迁往上饶市。戴眉曼到江西后，曾在一家小厂工作过，后来工厂倒闭，便一直在家干家务。她生有两子一女:大儿子谢明是火车司机，二儿子谢平是个体运输户，女儿谢佳丽在一家纺织厂当统计员。
戴以宏1976年在普农山分场与下放的一位上海女知青结了婚。1984年这位女知青返回上海，两人便离了婚。不久，戴以宏又与本场一位女工重新组合成小家庭。后来，他成了名7级修理工，他和女儿生活过得也蛮舒心。戴笠的长孙戴以宽，也已过花甲之年。大学毕业后又留学美国，获得企业管理学士学位，现供职于美国，身边有一子一女。戴笠的幼孙戴以昶，毕业于台湾东吴大学，在台湾省中华贸易开发公司任职。
人物评价
生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；名满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。——章士钊评 若雨农不死，不至失大陆！——蒋介石评
戴笠之死，中国共产党的革命，可以提前十年成功。——周恩来评
戴笠是一个热忱的爱国者，对领袖怀有烈火般的赤胆忠心，头脑周密细致，冷酷无情地洞察到任何颠覆行为的蛛丝马迹，而对朋友和下级却待以慷慨宽容。——章君谷评
雨农，这位自负为孙悟空的人，认为天上的月亮都捉得下来，几乎没有过不去的难关。他最大的长处是深谙人情世故，最大的缺点是任性、急躁，不能保守秘密。——胡宗南评
蒋介石的配剑、中国的盖世太保、中国的海因里希·希姆莱、中国最神秘人物、特工王戴笠——中国共产党评
